Nacimiento del Monasterio
A comienzos del siglo XV dos ermitaños anacoretas, Pedro Brañes y Domingo Castellanos, abandonaron la ermita placentina de San Cristóbal con la intención de buscar un lugar más apartado que les proporcionase un mayor recogimiento en su entrega a la vida contemplativa y de oración. Decidirán instalarse en la ermita de San Salvador de la Sierra, situada en un abrupto lugar entre las localidades de Cuacos de Yuste y Garganta la Olla y hacia el oeste del actual emplazamiento del Monasterio y de la que, aún hoy, se conservan algunos restos arquitectónicos. Dicha ermita disponía de cierta fama legendaria, pues, según la tradición oral, había sido el lugar en el que se habían refugiado los prelados hispalenses en su huida hacia el norte durante la invasión musulmana. Sin embargo, debido a los rigores del clima en la zona aita de la sierra, se verían obligados a buscar un lugar más protegido. Sancho Martín, vecino de Cuacos, gracias a su gran religiosidad, les donaría unas tierras el 24 de agosto de 1402, siendo éste el germen del actual Monasterio de Yuste, nombre por el que era conocido uno de los arroyos que discurría en la zona.
Los <<ermitaños de la pobre vida>>, como se autodenominaban aquellos primeros monjes de Yuste, levantarían inmediatamente una pequeña capilla y dos celdas que fueron adornadas con piezas procedentes de la ermita de San Cristóbal. Las noticias del nacimiento de esta nueva congregación pronto fueron conocidas y no pasaría mucho tiempo para que se les sumaran nuevos compañeros. Cumpliendo con el precepto del trabajo algunos de ellos se dedicarían a labrar y cultivar la tierra, mientras otros, trabajarían en la herrería y zapatería creadas en las dependencias monásticas. El Rey Enrique III conseguiría en 1407 la bula papal necesaria para poder edificar un monasterio bajo la advocación jerónima y la regla agustina, y gracias al Conde de Oropesa, serían admitidos en el seno de la Orden jerónima, en el capítulo general celebrado en el Real Monasterio de Guadalupe en 1415. Dos serán los principios fundamentales de la arquitectura jerónima: la del silencio en el recogimiento de los hermanos en las celdas y la condición eremíticas de los edificios.
En 1417 1os frailes de Yuste consiguen del obispo de Plasencia, D. Gonzalo de Zúñiga, la propiedad de la ermita de San Salvador de la Sierra, administrando así sus rentas y limosnas. A lo largo del siglo XV, las distintas donaciones permitieron nuevas remodelaciones constructivas en el Monasterio. El claustro gótico, se Constituiría con tres de sus frentes, siendo algo más pequeño de lo que actualmente puede admirarse, ya que, el espacio del frente sur estaba ocupado por la antigua iglesia desmantelada al finalizar la construcción de la nueva que hoy puede contemplarse. Este claustro disponía de espacios para hospedería y catorce celdas: en el lienzo norte se situaba el refectorio, el dormitorio de novicios y la enfermería; mientras que, en la última planta del frente oriental se abría una terraza descubierta que desapareció cuando se construyó el segundo claustro. Gracias a la crónica del siglo XVII del monje Fray Luis de Santa María, sabemos que el claustro estaba decorado con pinturas, y que en él se situaban los escudos del benefactor de Oropesa, Garcí Álvarez de Toledo, que durante treinta años ayudó con sus limosnas al monasterio. En esta primera edificación sabemos que existían también espacios dedicados a la zapatería y la herrería ya que, como es sabido, la Orden jerónima propició desde sus orígenes el trabajo manual frente al intelectual.
El rey Enrique IV pasaría unos días recogido en el monasterio concediéndoles la merced de exención del pago del impuesto de la alcabala sobre los terrenos que el monasterio poseía en Trujillo. Los Reyes Católicos les concederían tres mil maravedíes anuales y la exención del pago del impuesto de <<barcage>> en los ríos Tajo y Tiétar a su paso por las tierras de Plasencia. El monasterio, gracias a las distintas donaciones, llegaría a poseer numerosas propiedades repartidos en las tierras de Trujillo, Plasencia y Aldeanueva entre otras.