Durante el primer fin de semana del mes de febrero se desarrollan diversas actividades dirigidas a recrear el ambiente y el modo de vida del siglo XVI, engalanando los pueblos de esta ruta que recorre una distancia de diez kilómetros, con banderas y cintas adornadas con el emblema imperial. El sábado - 2 de febrero se realiza la ruta a pie y el sábado siguiente - 9 de febrero a caballo, iniciándose en lo que fuera el patio de armas del Palacio de los Condes de Oropesa, hoy Parador de Turismo de Jarandilla de la Vera, escenificando la salida del monarca hacia el palacio que había ordenado construir junto a un pequeño monasterio situado en las inmediaciones del municipio de Cuacos. Tras dejar Jarandilla por el puente Parral, la ruta se dirige hacia Aldeanueva, una vez allí se representa la llegada de la comitiva a la localidad y se agasaja a los participantes con refrescos y duces típicos de la zona. Luego, saliendo por la Fuente de los Ocho Caños, continua hacia Cuacos entre pinos, alisos, fresnos y chopos. Llega la ruta a Cuacos y tras un alto para degustar un plato de migas amenizado con actuaciones en la Plaza de España, se encamina hacia el Monasterio de Yuste, donde el cortejo real termina su andadura y se festeja la llegada del Monarca como ocurriera un 3 de febrero varios siglos atrás.